Síntesis y reactividad de 1,3,5-triazinas derivadas del 2- (aminometil) bencimidazol

Abstract

La Química de los heterocíclicos es importante debido a que la mayoría de estos compuestos tienen importantes propiedades biológicas. Estos compuestos, se encuentran en la naturaleza, por ejemplo, en los ácidos nucleicos y en los alcaloides. Los heterociclos sintéticos tienen un amplio uso como herbicidas, fungicidas, y por supuesto, como productos farmacéuticos. Además, son usados en la síntesis de complejos de coordinación que poseen diversas propiedades físicas y químicas y por ello tienen una amplia aplicación.1 Los heterociclos 2-(aminometil)bencimidazol y 1,3,5-triazina (TPT) son compuestos de gran relevancia química, en la presente tesis se investiga la síntesis de 1,3,5-triazinas mono-, di- y tri-sustituidas por el 2-(aminometil)bencimidazol (2AMBZ). La obtención de estos compuestos no es trivial y por ello resultó interesante realizar el estudio correspondiente para obtener los derivados de 1,3,5-triazinas mediante el uso de complejos de Zn(II) con un control estricto del pH de la mezcla de reacción. Por otra parte, dado de que los compuestos derivados del 2AMBZ y la 1,3,5-triazina podrían dar lugar a compuestos en donde los equilibrios químicos y las interacciones no-covalentes son maximizadas, aquí se presenta el estudio de la estabilidad del 2-(2-(4,6-dicloro-1,3,5- triazin-2-il)etil)-1H-bencimidazol1,3,5-triazina (compuesto 1) en condiciones ácidas y neutras. Además, debido a que 1,3,5-triazinas pueden ser excelentes bases de Lewis, en este trabajo se realizó el estudio de la capacidad coordinante del compuesto 1 frente a ZnCl2 y AgNO3. El seguimiento de las reacciones y el estudio estructural de los compuestos 1-3 se efectuó utilizando la espectroscopia en el infrarrojo. Sin embargo, la solubilidad de los heterociclos 1-3 disminuye al aumentar la sustitución de la triazina. Por ello, sólo se realizó la caracterización del compuesto 1 mediante el uso de la Resonancia Magnética Nuclear (RMN). Por otra parte, únicamente los compuestos 1 y 2 dieron lugar a cristales adecuados para poder efectuar su estudio cristalográfico. Así, en este trabajo de investigación se encontrará como en las triazinas mono y di sustituidas las interacciones no-covalentes están maximizadas y determinan la estructura supramolecular de estos compuestos.