Estudio estructural de interacciones intra- e intermoleculares basadas en puentes de hidrógeno en piridin-2,6-dicarboxamidas

Abstract

En el presente trabajo de investigación se describe el estudio de las interacciones por puente de hidrógeno en piridin-2,6- dicarboxamidas de fórmula general {(2,6-CONRH)2(C5H3N)} [R = H (1); R = CH3 (2); R = CH2CH3 (3); R = 2-Br-C6H4 (4) y R = CH2(2-C5H4N) (5)] caracterizadas mediante Resonancia Magnética Nuclear de 1H y espectroscopía infrarroja. Para las amidas 1-5 se estableció que, tanto en solución como en estado sólido, predominan interacciones intermoleculares del tipo NH···OH2, NH···OC y NH···OSMe2, así como intramoleculares NH···N. En las amidas 1-5, los puentes de hidrógeno intramoleculares formados entre el átomo de hidrógeno del grupo NH amídico y el átomo de nitrógeno piridínico (NH···N) permiten la formación de anillos de cinco miembros. La presencia de puentes de hidrógeno en estos compuestos contribuye a la forma amida, como el tautómero principal a su estructura.