Síntesis de cumarinas fluorescentes

L.  Juárez-Guerra; S.  Rojas-Lima; H.  López-Ruiz; K.  Aleman-Ayala; R.A.  Vázquez-García

doi:10.29057/aactm.v3i3.9798

Autores/as

L. Juárez-Guerra Universidad Autónoma del Estado de Hidalgo
S. Rojas-Lima Universidad Autónoma del Estado de Hidalgo https://orcid.org/0000-0003-1537-725X
H. López-Ruiz Universidad Autónoma del Estado de Hidalgo https://orcid.org/0000-0002-1859-8077
K. Aleman-Ayala Universidad Autónoma del Estado de Hidalgo https://orcid.org/0000-0001-6716-7049
R.A. Vázquez-García Universidad Autónoma del Estado de Hidalgo

DOI:

https://doi.org/10.29057/aactm.v3i3.9798

Palabras clave:

cumarinas, benzoxazol, iminas, flourescencia, rendimiento cuántico, OLEDs

Resumen

Una familia de cuatro cumarinas conjugadas con diferentes sustituyentes nombradas como LIC1, LIC2, LIC3 y LIC4, fueron sintetizadas y caracterizadas mediante RMN de ¹H y ¹³C. El estudio de sus propiedades ópticas en solución usando THF como disolvente, muestra que los compuestos presentan bandas anchas de absorción con picos máximos a 350, 365, 330 y 340 nm y bandas anchas de emisión en la región azul-verde del espectro electromagnético, con picos máximos a 412, 416, 414, 408 nm respectivamente. El valor del Eg_opt calculado a partir de los espectros de absorción, para cada compuesto fue de 2.9, 2.8_, 3.0 y 3.16 eV, lo que indica que los compuestos se encuentran en el rango de los materiales semiconductores. Los cálculos del rendimiento cuántico de fluorescencia, tomando como estándar el sulfato de quinina, indican que los compuestos LIC4(f=0.49) y LIC1(f=0.42) son candidatos para ser empleados en la construcción de diodos emisores de luz.

Descargas

Los datos de descargas todavía no están disponibles.

Información de Publicación

Este artículo

Otros artículos

Revisores por pares

Revisores: 0

2.4 promedio

Perfiles de revisores N/D

Declaraciones del autor

Disponibilidad de datos

N/A

16%

Financiamiento externo

No

32% con financiadores

Intereses conflictivos

N/D

11%

Para esta revista

Otras revistas

Artículos aceptados

34%

33%

Días hasta la publicación

2182

145

Indexado en

GS

Editor y comité editorial: perfiles
Sociedad académica: N/D
Editora:: Universidad Autónoma del Estado de Hidalgo

Citas

[1](a) R. D. H. Murray, Nat. Prod. Rep. 1995, 12, 477; (b) A. Estévez-Braun and A. G. González, Nat. Prod. Rep. 1997, 14, 465; (c) A. Lacy, R. O’Kennedy, Curr. Pharm. Des. 2004, 10, 3797. (d) K. R.
Romines, J. K. Morris, W. J. Howe, P. K. Tomih, M. M. Horng, K. T. Chong, R. R. Hinshaw, D. J. Anderson, J. W. Strohbach, S. R. Turne and S. A. Mizak, J. Med. Chem., 1996, 39, 4125; (e) I. Raad,
R. Terreux, P. Richomme, E. L. Matera, C. Dumontet, J. Raynaud and D. Guilet, Bioorg. Med. Chem., 2006, 14, 6979.
[2] (a) T. Devji, C. Reddy, C. Woo, S. Awale, S. Kadota and D. Corrio-Moniz, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2011, 21, 5770; (b) N. S. Reddy, M. R. Mallireddigari, S. Cosenza, K. Gumireddy, S. C. Bell, E.
P. Reddy and M. V. R. Reddy, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2004, 14, 4093.
[3] J. Y. Yeh, M. S. Coumar, J. T. Horng, H. Y. Shiao and H. L. Lee: J. Med. Chem., 2010, 53, 1519. [4] H. Xue, X. Lu, P. Zheng, L. Liu, C. Han, J. Hu, Z. Liu, T. Ma, Y. Li, L. Wang, Z. Chen and G. Liu: J. Med. Chem., 2010, 53, 1397.
[5] R. S. Koeford and K. R. Mann: Inorg. Chem., 1989, 28, 2285
[6] Z. Xu, X. Liu, J. Pan and D.R. Spring: Chem. Commun., 2012, 48, 4764
[7] (a) T. Shiraishi, T. Saito and H. Kagechika, Tetrahedron Lett., 2014, 55, 6784; (b) H. Komatsu, T. Miki, D. Citterio, T. Kubota, Y. Chindo, Y. Kitamura, K. Oka and K. Suzuki, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 10798; (c) K. Setsukinai, Y. Urano, T. Kikuchi and T. Nagano, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 2000, 2453.
[8] (a) X. Liu, Z. Xu and J.M. Cole, J Phys. Chem. C., 2013, 117, 16584; (b) X. Liu, J.M. Cole, P.G. Waddell, T.C. Lin and S. McKechnie, J Phys. Chem. C., 2013, 117, 14130; (c) Y. F. Sun, S. H. Xu, R. T. Wu, Z. Y. Wang, Z. B. Zheng, J. K. Li and Y. P. Cui, Dyes and Pigments, 2010, 87, 109 (d) M. Maldonado-Dominguez, R. Arcos-Ramos, M. Romero, B. Flores-Pérez, N. Farfán, R. Santillán, P.G. Lacroix and I. Malfant; New J. Chem. 2014, 38, 260
[9] J. Gordo, J. Avo, A. J. Parola, J. C. Lima, A. Pereira and P. S. Branco: Org. Lett., 2011, 13, 5112.
[10] D. Bogdal: J. Chem. Research (S), 1998, 468.
[11] J.E. de la Cerda-Pedro, R. Arcos-Ramos, M. Maldonado-Domínguez, S. Rojas-Lima, M. Romero Ávila, M.P. Carreón-Castro, R. Santillán, N. Farfán and H. López-Ruíz: CrystEngComm 2016, 18, 5562
[12] I. Sen, S. Sasmal, S. K. Ghorai and S. Pal: Tetrahedron Lett. 2015, 56, 4590
[13] I. Pérez-Pérez, D. Martínez-Otero, S. Rojas-Lima and H. López-Ruiz: Acta Cryst., 2015, E71, 188.
[14] H. López Ruiz, H. Briseño Ortega, S. Rojas-Lima, R. Santillán and N. Farfán: Tetrahedron Lett. 2010, 51, 2633
[15] (a) K. Colladet, M. Nicolas, L. Goris, L. Lutsen and D. Vanderzande: Thin Solid Films, 2004, 451,7.; (b) I. Kaya; M.Yildirim, A. Aydin and D. Senol: Reactive and Funtional Polymers, 2010, 70, 815.
[16] J. Shinar: Organic light-emitting devices: a survey; Springer-Verlag. Nueva York, 2004.
[17] A. T. R. Willians, S. A. Winfield and J. N. Miller:, Analyst, 1983, 108, 1067.