Síntesis de cumarinas fluorescentes

Palabras clave: cumarinas, benzoxazol, iminas, flourescencia, rendimiento cuántico, OLEDs

Resumen

Una familia de cuatro cumarinas conjugadas con diferentes sustituyentes nombradas como LIC1, LIC2, LIC3 y LIC4, fueron sintetizadas y caracterizadas mediante RMN de 1H y 13C. El estudio de sus propiedades ópticas en solución usando THF como disolvente, muestra que los compuestos presentan bandas anchas de absorción con picos máximos a 350, 365, 330 y 340 nm y bandas anchas de emisión en la región azul-verde del espectro electromagnético, con picos máximos a 412, 416, 414, 408 nm respectivamente. El valor del Egopt calculado a partir de los espectros de absorción, para cada compuesto fue de 2.9, 2.8, 3.0 y 3.16 eV, lo que indica que los compuestos se encuentran en el rango de los materiales semiconductores. Los cálculos del rendimiento cuántico de fluorescencia, tomando como estándar el sulfato de quinina, indican que los compuestos LIC4(f=0.49) y LIC1(f=0.42) son candidatos para ser empleados en la construcción de diodos emisores de luz.

 

Descargas

La descarga de datos todavía no está disponible.

Citas

[1](a) R. D. H. Murray, Nat. Prod. Rep. 1995, 12, 477; (b) A. Estévez-Braun and A. G. González, Nat. Prod. Rep. 1997, 14, 465; (c) A. Lacy, R. O’Kennedy, Curr. Pharm. Des. 2004, 10, 3797. (d) K. R.
Romines, J. K. Morris, W. J. Howe, P. K. Tomih, M. M. Horng, K. T. Chong, R. R. Hinshaw, D. J. Anderson, J. W. Strohbach, S. R. Turne and S. A. Mizak, J. Med. Chem., 1996, 39, 4125; (e) I. Raad,
R. Terreux, P. Richomme, E. L. Matera, C. Dumontet, J. Raynaud and D. Guilet, Bioorg. Med. Chem., 2006, 14, 6979.
[2] (a) T. Devji, C. Reddy, C. Woo, S. Awale, S. Kadota and D. Corrio-Moniz, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2011, 21, 5770; (b) N. S. Reddy, M. R. Mallireddigari, S. Cosenza, K. Gumireddy, S. C. Bell, E.
P. Reddy and M. V. R. Reddy, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2004, 14, 4093.
[3] J. Y. Yeh, M. S. Coumar, J. T. Horng, H. Y. Shiao and H. L. Lee: J. Med. Chem., 2010, 53, 1519. [4] H. Xue, X. Lu, P. Zheng, L. Liu, C. Han, J. Hu, Z. Liu, T. Ma, Y. Li, L. Wang, Z. Chen and G. Liu: J. Med. Chem., 2010, 53, 1397.
[5] R. S. Koeford and K. R. Mann: Inorg. Chem., 1989, 28, 2285
[6] Z. Xu, X. Liu, J. Pan and D.R. Spring: Chem. Commun., 2012, 48, 4764
[7] (a) T. Shiraishi, T. Saito and H. Kagechika, Tetrahedron Lett., 2014, 55, 6784; (b) H. Komatsu, T. Miki, D. Citterio, T. Kubota, Y. Chindo, Y. Kitamura, K. Oka and K. Suzuki, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 10798; (c) K. Setsukinai, Y. Urano, T. Kikuchi and T. Nagano, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 2000, 2453.
[8] (a) X. Liu, Z. Xu and J.M. Cole, J Phys. Chem. C., 2013, 117, 16584; (b) X. Liu, J.M. Cole, P.G. Waddell, T.C. Lin and S. McKechnie, J Phys. Chem. C., 2013, 117, 14130; (c) Y. F. Sun, S. H. Xu, R. T. Wu, Z. Y. Wang, Z. B. Zheng, J. K. Li and Y. P. Cui, Dyes and Pigments, 2010, 87, 109 (d) M. Maldonado-Dominguez, R. Arcos-Ramos, M. Romero, B. Flores-Pérez, N. Farfán, R. Santillán, P.G. Lacroix and I. Malfant; New J. Chem. 2014, 38, 260
[9] J. Gordo, J. Avo, A. J. Parola, J. C. Lima, A. Pereira and P. S. Branco: Org. Lett., 2011, 13, 5112.
[10] D. Bogdal: J. Chem. Research (S), 1998, 468.
[11] J.E. de la Cerda-Pedro, R. Arcos-Ramos, M. Maldonado-Domínguez, S. Rojas-Lima, M. Romero Ávila, M.P. Carreón-Castro, R. Santillán, N. Farfán and H. López-Ruíz: CrystEngComm 2016, 18, 5562
[12] I. Sen, S. Sasmal, S. K. Ghorai and S. Pal: Tetrahedron Lett. 2015, 56, 4590
[13] I. Pérez-Pérez, D. Martínez-Otero, S. Rojas-Lima and H. López-Ruiz: Acta Cryst., 2015, E71, 188.
[14] H. López Ruiz, H. Briseño Ortega, S. Rojas-Lima, R. Santillán and N. Farfán: Tetrahedron Lett. 2010, 51, 2633
[15] (a) K. Colladet, M. Nicolas, L. Goris, L. Lutsen and D. Vanderzande: Thin Solid Films, 2004, 451,7.; (b) I. Kaya; M.Yildirim, A. Aydin and D. Senol: Reactive and Funtional Polymers, 2010, 70, 815.
[16] J. Shinar: Organic light-emitting devices: a survey; Springer-Verlag. Nueva York, 2004.
[17] A. T. R. Willians, S. A. Winfield and J. N. Miller:, Analyst, 1983, 108, 1067.
Publicado
2016-09-30
Cómo citar
Juárez-Guerra, L., Rojas-Lima, S., López-Ruiz, H., Aleman-Ayala, K., & Vázquez-García, R. (2016). Síntesis de cumarinas fluorescentes. Tópicos De Investigación En Ciencias De La Tierra Y Materiales, 3(3), 45-52. https://doi.org/10.29057/aactm.v3i3.9798