Síntesis de complejos de metales de transición soportados por ligandos bis-NHC puenteados por un grupo tioéter
Palabras clave:
Carbenos N-heterocíclicos, Oro(I), Paladio(II), TioéterResumen
En el presente trabajo se describe la síntesis de dos nuevas sales de bis-imidaziolio puenteadas a través de un grupo tioéter (1 y 2), las cuales fueron preparadas mediante la reacción de 1,4-bis{[2-(bromometil)fenil]tio}butano con mesitileno- y metil-imidazol bajo condiciones de reflujo. Las nuevas sales son estables a humedad y aire y son solubles en disolventes polares. en La caracterización de las sales 1 y 2 se llevó a cabo mediante técnicas de espectroscopía de resonancia magnética nuclear de 1H y 13C y en el caso de la sal 1, su estructura fue determinada mediante difracción de rayos X. Las sales 1 y 2 fueron tratadas con exceso de hexametildisilazano (KHMDS) y dos equivalentes de AuCl(SMe2) o un equivalente de [Pd(C2H5)Cl]2 para obtener los respectivos complejos bis-carbénicos de oro(I) 3 y paladio(II) 4-5 en excelentes rendimientos. Los nuevos complejos metálicos 3-5 fueron caracterizados mediante técnicas de RMN de 1H y 13C. Los complejos de paladio 4 y 5, fueron utilizados como catalizadores en la síntesis de bifenilo mediante acoplamiento cruzado de Suzuki.
Descargas
Información de Publicación
Perfiles de revisores N/D
Declaraciones del autor
Indexado en
- Editor y comité editorial
- perfiles
- Sociedad académica
- N/D
Para obtener más información sobre un dato, haga clic 
PF es mantenido por el Public Knowledge Project
Citas
Bierenstiel, M., & Cross, E. D. (2011). Sulfur-functionalized N-heterocyclic carbenes and their transition metal complexes. Coordination Chemistry Reviews, 255(5-6), 574–590. DOI: 10.1016/j.ccr.2010.10.040
Braunstein, P., & Naud, F. (2001). Hemilability of hybrid ligands and the coordination chemistry of oxazoline-based systems. Angewandte Chemie International Edition, 40(4), 680–699. DOI: 10.1002/1521-3773(20010216)40:4%3C680::AID-ANIE6800%3E3.0.CO;2-0
Crabtree, R. H. (2013). Abnormal, mesoionic and remote N-heterocyclic carbene complexes. Coordination Chemistry Reviews, 257(3-4), 755–766. DOI: 10.1016/j.ccr.2012.09.006
Crudden, C. M., & Allen, D. P. (2004). Stability and reactivity of N-heterocyclic carbene complexes. Coordination Chemistry Reviews, 248(21-24), 2247–2273. DOI: 10.1016/j.ccr.2004.05.013
Díez-González, S., Marion, N., & Nolan, S. P. (2009). N-heterocyclic carbenes in late transition metal catalysis. Chemical Reviews, 109(8), 3612–3676. DOI: 10.1021/cr900074m
González-Sebastián, L., & Morales-Morales, D. (2019). Cross-coupling reactions catalysed by palladium pincer complexes: A review of recent advances. Journal of Organometallic Chemistry, 893, 39–51. DOI: 10.1016/j.jorganchem.2019.04.021
Huynh, H. V., Yeo, C. H., & Tan, G. K. (2006). Hemilabile behavior of a thioether-functionalized N-heterocyclic carbene ligand. Chemical Communications, (36), 3833. DOI: 10.1039/b608325k
Kühl, O. (2007). The chemistry of functionalised N-heterocyclic carbenes. Chemical Society Reviews, 36(4), 592–607. DOI: 10.1039/b603765h
Liu, G., Han, F., Liu, C., Wu, H., Zeng, Y., Zhu, R., Yu, X., Rao, S., Huang, G., & Wang, J. (2019). A highly active catalyst system for Suzuki–Miyaura coupling of aryl chlorides. Organometallics, 38(7), 1459–1467. DOI: 10.1021/acs.organomet.8b00883
Meng, G., Kakalis, L., Nolan, S. P., & Szostak, M. (2019). A simple NMR method for determining the σ-donor properties of N-heterocyclic carbenes. Tetrahedron Letters, 60(4), 378–381. DOI: 10.1016/j.tetlet.2018.12.059
Normand, A. T., & Cavell, K. J. (2008). Donor-functionalised N-heterocyclic carbene complexes of Group 9 and 10 metals in catalysis: Trends and directions. European Journal of Inorganic Chemistry, 2008(18), 2781–2800. DOI: 10.1002/ejic.200800323
Scheldrick, G. M. (2014). SHELXS-2014: Program for the solution of crystal structures. Institut Für Anorganische Chemie, Göttingen, Germany.
Selander, N., & Szabó, K. J. (2010). Catalysis by palladium pincer complexes. Chemical Reviews, 111(3), 2048–2076. DOI: 10.1021/cr1002112
van der Sluis, P., & Spek, A. L. (1990). Bypass: An effective method for the refinement of crystal structures containing disordered solvent regions. Acta Crystallographica Section A: Foundations of Crystallography, 46(3), 194–201. DOI: 10.1107/s0108767389011189
