Síntesis de complejos de metales de transición soportados por ligandos bis-NHC puenteados por un grupo tioéter

Resumen

En el presente trabajo se describe la síntesis de dos nuevas sales de bis-imidaziolio puenteadas a través de un grupo tioéter (1 y 2), las cuales fueron preparadas mediante la reacción de 1,4-bis{[2-(bromometil)fenil]tio}butano con mesitileno- y metil-imidazol bajo condiciones de reflujo. Las nuevas sales son estables a humedad y aire y son solubles en disolventes polares. en La caracterización de las sales 1 y 2 se llevó a cabo mediante técnicas de espectroscopía de resonancia magnética nuclear de ¹H y ¹³C y en el caso de la sal 1, su estructura fue determinada mediante difracción de rayos X. Las sales 1 y 2 fueron tratadas con exceso de hexametildisilazano (KHMDS) y dos equivalentes de AuCl(SMe₂) o un equivalente de [Pd(C₂H₅)Cl]₂ para obtener los respectivos complejos bis-carbénicos de oro(I) 3 y paladio(II) 4-5 en excelentes rendimientos. Los nuevos complejos metálicos 3-5 fueron caracterizados mediante técnicas de RMN de ¹H y ¹³C. Los complejos de paladio 4 y 5, fueron utilizados como catalizadores en la síntesis de bifenilo mediante acoplamiento cruzado de Suzuki.