Síntesis del complejo [MIC•CSNPh]CuI y su aplicación catalítica en la preparación de 1,2,3-triazoles

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Palabras clave:

1,2,3-triazoles, CuAAC, Catálisis, Zwitteriones, Cobre

Resumen

En años recientes, la química de zwitteriones con la fórmula [MIC•CSNPh)] (MIC = triazol-5-ilideno), ha atraído mucha atención debido a sus diversas aplicaciones en campos como la síntesis orgánica, organometálica y más recientemente en catálisis homogénea. En el presente trabajo se reporta le reacción del zwitterión [MIC•CSNPh)] (1) con cantidades equimolares de yoduro de cobre, para la generación del complejo [MIC•CSNPh)]CuI (2) en rendimientos excelentes. El complejo 2 fue utilizado de manera exitosa como catalizador en la reacción de cicloadición 1,3-dipolar entre alquinos terminales y azidas orgánicas permitiendo la formación de una serie de mono-, bis- y tris-1,2,3-triazoles en buenos rendimientos y bajo condiciones suaves de reacción. El complejo metálico, así como los productos catalíticos fueron caracterizados mediante espectroscopía multinuclear de RMN y puntos de fusión.  

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Citas

Ali, A. A. (2020). *1,2,3-Triazoles: Synthesis and Biological Application*. IntechOpen.

Hrimla, M., Bahsis, L., Boutouil, A., Laamari, M. R., Julve, M., & Stiriba, S. E. (2021). An overview on the performance of 1,2,3-triazole derivatives as corrosion inhibitors. *International Journal of Molecular Sciences*, 23, 16. [https://doi.org/10.3390/ijms23010016](https://doi.org/10.3390/ijms23010016)

Huisgen, R. (1963). 1,3-Dipolar cycloadditions. Past and future. *Angewandte Chemie*, 75, 565–598. [https://doi.org/10.1002/anie.196305651](https://doi.org/10.1002/anie.196305651)

Kolb, H. C., Finn, M. G., & Sharpless, K. B. (2001). Click chemistry: Diverse chemical function from a few good reactions. *Angewandte Chemie International Edition*, 40, 2004–2021. [https://doi.org/10.1002/1521-3773(20010601)40:11](https://doi.org/10.1002/1521-3773%2820010601%2940:11)<2004::AID-ANIE2004>3.0.CO;2-5

Rostovtsev, V. V., Green, L. G., Fokin, V. V., & Sharpless, K. B. (2002). A stepwise Huisgen cycloaddition process: Copper(I)-catalyzed regioselective “ligation” of azides and terminal alkynes. *Journal of the American Chemical Society*, 124, 2002–2003. [https://doi.org/10.1021/ja0118719](https://doi.org/10.1021/ja0118719)

Hein, J. E., & Fokin, V. V. (2010). Copper-catalyzed azide–alkyne cycloaddition (CuAAC) and beyond: New reactivity of copper(I) acetylides. *Chemical Society Reviews*, 39, 1302–1315. [https://doi.org/10.1039/B904091A](https://doi.org/10.1039/B904091A)

Díez-González, S., Correa, A., Cavallo, L., & Nolan, S. P. (2011). (NHC)Copper(I)-catalyzed azide–alkyne cycloaddition reactions: Efficient and selective catalytic systems. *Chemical Society Reviews*, 40, 2294–2310. [https://doi.org/10.1039/C0CS00118A](https://doi.org/10.1039/C0CS00118A)

Hohloch, S., Su, C. Y., & Sarkar, B. (2015). Copper(I) complexes of mesoionic carbene: Structural characterization and catalytic hydrosilylation reactions. *Molecules*, 20, 7384–7400. [https://doi.org/10.3390/molecules20047384](https://doi.org/10.3390/molecules20047384)

Suntrup, L., Klenk, S., Klein, J., Sobottka, S., Sarkar, B., & Wille, C. (2020). Copper(I) complexes bearing mesoionic carbene ligands: Influencing the activity in catalytic halo-click reactions. *Dalton Transactions*, 49, 17873–17881. [https://doi.org/10.1039/D0DT02023K](https://doi.org/10.1039/D0DT02023K)

Maity, R., & Sarkar, B. (2021). Chemistry of compounds based on 1,2,3-triazolylidene-type mesoionic carbenes. *JACS Au*, 2, 22–57. [https://doi.org/10.1021/jacsau.1c00338](https://doi.org/10.1021/jacsau.1c00338)

Patricio-Rangel, E. B., Salazar-Pereda, V., Cortezano-Arellano, O., & Mendoza-Espinosa, D. (2022). Multinuclear mesoionic 1,2,3-triazolylidene complexes: Design, synthesis, and applications. *Chemical Reviews*, 122, 11171–11235. [https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.1c00642](https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.1c00642)

Rendón-Nava, D., Álvarez-Hernández, A., & Mendoza-Espinosa, D. (2021). Synthesis and catalytic applications of multinuclear gold(I)-1,2,3-triazolylidene complexes. *European Journal of Inorganic Chemistry*, 2021, 3510–3524. [https://doi.org/10.1002/ejic.202100492](https://doi.org/10.1002/ejic.202100492)

Torres-Salazar, M. G., Campos-Dominguez, E., Álvarez-Hernández, A., & Mendoza-Espinosa, D. (2025). Recent advances and application of triazol-5-ylidene (MIC) adducts of the type MIC·E (E = BR₃, CS₂, CO₂, and CSN) and related mesoionic MIC=X (X = CR₂ and NR) species. *Dalton Transactions*, 54, 16660–16672. [https://doi.org/10.1039/D5DT01889G](https://doi.org/10.1039/D5DT01889G)

Salazar-Pereda, V. (2020). *Síntesis de carbenos mesoiónicos derivados de 1,2,3-triazoles y su aplicación en química de coordinación* [Tesis]. Universidad Autónoma del Estado de Hidalgo.

Guisado-Barrios, G., Bouffard, J., Donnadieu, B., & Bertrand, G. (2010). Isolation of a stable mesoionic carbene–isothiocyanate adduct. *Journal of the American Chemical Society*, 132, 132–133. [https://doi.org/10.1021/ja909279n](https://doi.org/10.1021/ja909279n)

Pearson, R. G. (1963). Hard and soft acids and bases. *Journal of the American Chemical Society*, 85, 3533–3539. [https://doi.org/10.1021/ja00905a001](https://doi.org/10.1021/ja00905a001)

Miessler, G. L., Fischer, P. J., & Tarr, D. A. (2014). *Inorganic Chemistry*. Pearson.

Rostovtsev, V. V., Green, L. G., Fokin, V. V., & Sharpless, K. B. (2002). A stepwise Huisgen cycloaddition process: Copper(I)-catalyzed regioselective “ligation” of azides and terminal alkynes. *Journal of the American Chemical Society*, 124, 2002–2003. [https://doi.org/10.1021/ja0118719](https://doi.org/10.1021/ja0118719)

Tornøe, C. W., Christensen, C., & Meldal, M. (2002). Peptidotriazoles on solid phase: Copper(I)-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition of azides and alkynes. *Journal of Organic Chemistry*, 67, 3057–3064. [https://doi.org/10.1021/jo011148j](https://doi.org/10.1021/jo011148j)

Mendoza-Espinosa, D., Rendón-Nava, D., Negrón-Silva, G. E., Téllez-Arreola, J. L., Martínez-Torres, A., & Valdez-Calderón, A. (2013). Efficient multicomponent synthesis of mono-, bis-, and tris-1,2,3-triazoles supported by hydroxy benzene scaffolds. *Synthesis*, 45, 123–130. [https://doi.org/10.1055/s-0032-1316813](https://doi.org/10.1055/s-0032-1316813)

Scriven, E. F. V., & Turnbull, K. (1988). Azides: Their preparation and synthetic uses. *Chemical Reviews*, 88, 297–368. [https://doi.org/10.1021/cr00084a001](https://doi.org/10.1021/cr00084a001)

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Publicado

2026-07-01

Cómo citar

Servín Hernández, M. S., Becerra Yáñez, A., Álvarez Hernández, A., Salazar Pereda, V., & Mendoza-Espinosa, D. (2026). Síntesis del complejo [MIC•CSNPh]CuI y su aplicación catalítica en la preparación de 1,2,3-triazoles. Pädi Boletín Científico De Ciencias Básicas E Ingenierías Del ICBI, 14(28). Recuperado a partir de https://repository.uaeh.edu.mx/revistas/index.php/icbi/article/view/17343

Número

Sección

Artículos de investigación