Estudio estructural de interacciones intra- e intermoleculares basadas en puentes de hidrógeno en piridin-2,6-dicarboxamidas
Resumen
En el presente trabajo de investigación se describe el estudio de las interacciones por puente de hidrógeno en piridin-2,6dicarboxamidas de fórmula general {(2,6-CONRH) 2 (C5H3N)} [R = H (1); R = CH3 (2); R = CH2CH3 (3); R = 2-Br-C6H4 (4) y R =CH2 (2-C5H4N) (5)] caracterizadas mediante Resonancia Magnética Nuclear de 1H y espectroscopía infrarroja. Para las amidas 1-5 se estableció que, tanto en solución como en estado sólido, predominan interacciones intermoleculares del tipo NH···OH2, NH···OC y NH···OSMe2, así como intramoleculares NH···N. En las amidas 1-5, los puentes de hidrógeno intramoleculares formados entre el átomo de hidrógeno del grupo NH amídico y el átomo de nitrógeno piridínico (NH···N) permiten la formación de anillos de cinco miembros. La presencia de puentes de hidrógeno en estos compuestos contribuye a la forma amida, como el tautómero principal a su estructura.
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Citas
Benchabane, Y., Boyer, G., Humbel, S., Alkorta, I., & Elguero, J. (2009). A theoretical and NMR experimental study of N1,N3-di(3-aminoacridin-6-yl)-isophthalamide and N2,N6-di(3-aminoacridin-6-yl)-2,6-dicarboxamide. J. Molec. Struct., 132–137.
Gellman, S. H., Adams, B. R., & Dado, G. P. (1990). Temperature-Dependent Changes in the Folding Pattern of a Simple Triamide. J. Am. Chem. Soc., 460-461.
Gellman, S. H., Dado, G. P., Liang, C.-B., & Adam, R. (1991). Conformation-Directing Effects of a Single Intramolecular Amide-Amide Hydrogen Bond:Variable-Temperature NMR and IR Studies on a Homologous Diamide Series. J. Am. hem. Soc., 1164-1173.
Gonzalez-de-Castro, A., Broughton, H., Martínez-Perez, J. A., & Espinosa, J. F. (2015). Conformational Features of Secondary N-Cyclopropyl Amides. J. Org. Chem., 3914−3920.
Kaminski, R., Schilf, W., Cmoch, P., Dziembowska, D., & Wozniak, K. (2009). On structural and spectroscopic differences between quinoline-2-carboxamides and their N-oxides in the solution and solid state. J. Phys. Org. Chem., 857–871.
Kamlesh, P. N., & Weck, M. (2008). NonCovalent Side Chain Modification. En V. Rotello, & S. Thayumanavan , Molecular recognition and polymers: Control of Polymer Structure and Self-Assembly. United States of America: Wiley.
Marlin, D. ., Olmstead, M. M., & Mascharak, P. K. (2000). Extended structures controlled by intramolecular and intermolecular hydrogen bonding: a case study with pyridine-2,6-dicarboxamide, 1,3-benzenedicarboxamide and N,N′-dimethyl-2,6-pyridinedicarboxamide. J. Molec. Struct. , 211-223.
Özdem, N., Dayan, O., Etinkaya, B. C., & Akgül, C. (2012). Concomitant polymorphism of a pyridine-2,6-dicarboxamide derivative in a single space group: Experimental and molecular modeling study. Spectrochim. Acta, Part A, 614–624.
