Carbenos N-heterocíclicos bencimidazólicos de Ag y Au con propiedades antibacterianas

Palabras clave: Bencimidazol, Carbenos N-heterocíclicos, Plata, Oro, Antibacterianos

Resumen

Los compuestos químicos conocidos como carbenos N-heterocíclicos (NHC) se conocen desde hace algunos años; sin embargo, el auge por su estudio deriva de sus diversos campos de aplicación como la medicina. El uso de metales nobles como la plata (Ag) y el oro (Au) ha permitido potenciar las propiedades de especies químicas de compuesto de tipo bencimidazólico como agentes antibacterianos o anticancerígenos. En este trabajo se presentan los estudios realizados en la síntesis y caracterización estructural de los compuestos cloro(1,3-bis(naftalen-1-ilmetil)bencimidazolil)plata(I), [AgCl{BzNf2}] (2) y cloro(1,3-bis(naftalen-1-ilmetil)bencimidazolil)oro(I), [AuCl{BzNf2}] (3), derivados del 1,3-bis(naftalenilmetil)bencimidazol y su potencial aplicación en metalofarmacéutica a través de los ensayos preliminares in vitro de los compuestos sintetizados como antimicrobianos en cuatro bacterias: dos Gram positivas (Staphyloccoccus aureus y Bacillus subtilis) y dos Gram negativas (Pseudomonas aeruginosa y Escherichia coli) mediante ensayos de inhibición con el método Kirby-Bauer. La estructura en estado sólido de la sal precursora cloruro de 1,3-bis(naftalen-1-ilmetil)bencimidazolio {BzNf2}Cl (1) fue confirmada mediante un estudio de difracción de rayos X de monocristal

Descargas

La descarga de datos todavía no está disponible.

Citas

Armarego, W. (1988). Purification of Laboratory Chemicals: Part 2 Inorganic Chemicals, Catalysts, Biochemicals, Physiologically Active Chemicals, Nanomaterials. Holanda: Butterworth-Heinemann. 9th Edición.672 pp.

Bruker, (2015a). APEX3 (Version 2016.1). Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA.

Bruker, (2015b). SAINT (version 8.27B). Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA.

Bruker; (2015c). SADABS (version 2012/1). Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA.

Carpio-Granillo, M., Zuno-Cruz, F. J., Sánchez-Cabrera, G., Rojo-Gómez, E. G., González-Ábrego, D. O., Coronel-Olivares, C., . . . Leyva, M. A. (2022). p–Nitrobenzyl-substituted N–heterocyclic carbene in Silver(I) and Gold(I) complexes and their antibacterial activities. Polyhedron, 217(1), 15726. doi: 10.1016/j.poly.2022.115726

Farrugia, L.J. (1999). WinGX suite for small-molecule single-crystal crystallography Journal of Applied Crystallography, 32, 837. doi.org/10.1107/S0021889899006020

Garrison, J. C., & Youngs, W. J. (2005). Ag(I) N-Heterocyclic Carbene Complexes: Synthesis, Structure, and Application. Chemical Review, 105, 3978-4008. doi: 10.1021/cr050004s

Gök, Y., Sarl, Y., Akkoç, S., Özdemir, E., & Günal, S. (2014). Antimicrobial Studies of N-Heterocyclic Carbene Silver Complexes Containing Benzimidazol-2-ylidene Ligand. International Journal of Inorganic Chemistry, 191054. doi: 10.1155/2014/191054

González-Abrego, D. O., Zuno-Cruz, F. J., Carpio-Granillo, M., Andrade-López, N., Cruz-Borbolla, J., Martínez-Macias, C., . . . Sánchez-Cabrera, G. (2017). Synthetic, spectroscopic and structural behavior of unsaturated functionalized N-heterocyclic carbene complexes of group 11. Polyhedron, 137, 97-111. doi: 10.1016/j.poly.2017.08.012

Guarra, F., Busto, N., Guerri, A., Marchetti, L., Marzo, T., García, B., . . . Gabbiani, C. (2020). Cytotoxic Ag(I) and Au(I) NHC-carbenes bind DNA and show TrxR inhibition. Journal of Inorganic Biochemistry, 205, 110998. doi: 10.1016/j.jinorgbio.2020.110998

Hindi, K. M., Panzner, M. J., Tessier, C. A., Cannon, C. L., & Youngs, W. J. (2009). The Medicinal Applications of Imidazolium Carbene-Metal Complexes. Chemical Review, 109, 3859-3884. doi: 10.1021/cr800500u

Hopkinson, M. N., Richter, C., Schedler, M., & Glorius, F. (2014). An overview of N-heterocyclic carbenes. Nature, 510, 485-496. doi: 10.1038/nature13384

Johnson, N. A., Southerland, M. R., & Youngs, W. J. (2017). Recent Developments in the Medicinal Applications of Silver-NHC Complexes and Imidazolium Salts. Molecules, 22, 1263-1283. doi: 10.3390/molecules22081263

Kaloğlu, M., Kaloğlu, N., Özdemir, İ., Günal, S., & Özdemir, İ. (2016). Novel benzimidazol-2-ylidene carbene precursors and their silver(I) complexes: Potential antimicrobial agents. Bioorganic & Medicinal Chemistry, 16, 3649-3656. doi: 10.1016/j.bmc.2016.06.004

Lin, I. J., & Vasam, C. S. (2004). Silver(I) N-Heterocyclic Carbenes. Comments on Inorganic Chemistry, 25, 75–129. doi: 10.1080/02603590490883652

Lin, J. C., Huang, R. T., Lee, C. S., Bhattacharyya, A., Hwang, W. S., & Lin, I. J. (2009). Coinage Metal-N-Heterocyclic Carbene Complexes. Chemical Review, 109, 3561-3598. doi: 10.1021/cr8005153

Muskawar, P. N., Karthikeyan, P., Aswar, S. A., Bhagat, P. R., & Kumar, S. S. (2016). NHC–metal complexes based on benzimidazolium moiety for chemical transformation. Arabian Journal of Chemistry, 9, S1765–S1778. doi: 10.1016/j.arabjc.2012.04.040

Patil, S., Deally, A., Gleeson, B., Müller-Bunz, H., Paradisi, F., & Tacke, M. (2011). Novel benzyl-substituted N-heterocyclic carbene-silver acetate complexes: synthesis, cytotoxicity and antibacterial studies. Metallomics, 3, 74-88. doi: 10.1039/c0mt00034e

Riwar, L. J., Trapp, N., Kuhn, B. & Diederich, F. (2017). Substituent Effects in Parallel-Displaced π-π Stacking Interactions: Distance Matters. Angewandte Chemie International Edition, 56(37), 11252-11257. doi: 10.1002/anie.201703744

Shahini, C., Achar, G., Budagumpi, S., Tacke, M., & Patil, S. A. (2017a). Non–symmetrically p –nitrobenzyl–substituted N –heterocyclic carbene–silver(I) complexes as metallopharmaceutical agents. Applied Organometallic Chemistry, e3819. doi: 10.1002/aoc.3819

Shahini, C., Achar, G., Budagumpi, S., Tacke, M., & Patil, S. A. (2017b). Synthesis, structural investigation and antibacterial studies of non–symmetrically p–nitrobenzyl substituted p benzimidazole N–heterocyclic carbene–silver(I) complexes. Inorganica Chimica Acta, 466, 432-441. doi: 10.1016/j.ica.2017.06.072

Sheldrick, G. M. (2008). A short history of SHELX. Acta Crystallographica Section A Foundations of Crystallography, 64(1), 112-122. doi: 10.1107/s0108767307043930

Slimani, I., Mansour, L., Abutaha, N., Harrath, A. H., Al-Tamimi, J., Gürbüz, N., . . . Hamdi, N. (2020). Synthesis, structural characterization of silver(I)-NHC complexes and their antimicrobial, antioxidant and antitumor activities. Journal of King Saud University, 32, 1544–1554. doi: 10.1016/j.jksus.2019.12.010.

Publicado
2023-01-05
Cómo citar
Sánchez-Cabrera, G., Carpio-Granillo, M., Vargas-Islas, P., Zuno-Cruz, F. J., Coronel-Olivares, C., & Rosales-Hoz, M. del J. (2023). Carbenos N-heterocíclicos bencimidazólicos de Ag y Au con propiedades antibacterianas. Pädi Boletín Científico De Ciencias Básicas E Ingenierías Del ICBI, 10(20), 101-109. https://doi.org/10.29057/icbi.v10i20.10092