Estudio de la inclusión de diflunisal en 2-hidroxipropil-β-ciclodextrina

Autores/as

DOI:

https://doi.org/10.29057/icbi.v11iEspecial.10361

Palabras clave:

difunisal, ITC, DFT, complejos, ciclodextrina

Resumen

El diflunisal (HDif) es un analgésico y antiinflamatorio no esteroidal, sus efectos terapéuticos resultan de la inhibición en la producción de prostaglandinas. Los complejos de inclusión de antiinflamatorios con 2-hidroxipropil-β-ciclodextrina (2HP−βCD), incrementa la solubilidad del fármaco en agua y reducen efectos secundarios de medicamentos; por ejemplo, en el cyclodexÒ (piroxicam-βCD). En este trabajo se estudió la formación del complejo de diflunisal aniónico (Dif) con 2HP−βCD mediante titulación calorimétrica isotérmica, en agua a 30 ºC y pH neutro. La inclusión es exotérmica (ΔHº = −3.13 kcal/mol), genera entropía (TΔSº = 2.20 kcal/mol) y es espontánea (ΔGº = −5.24 kcal/mol). Además, se realizó el modelado molecular del complejo de inclusión, encontrando que las interacciones tipo van der Waals y los puentes de hidrógeno son responsables de la estabilidad del complejo.

Descargas

Los datos de descargas todavía no están disponibles.

Información de Publicación

Metric
Este artículo
Otros artículos
Revisores por pares 
2.4 promedio

Perfiles de revisores  N/D

Declaraciones del autor

Declaraciones del autor
Este artículo
Otros artículos
Disponibilidad de datos 
N/A
16%
Financiamiento externo 
No
32% con financiadores
Intereses conflictivos 
N/D
11%
Metric
Para esta revista
Otras revistas
Artículos aceptados 
86%
33%
Días hasta la publicación 
141
145

Indexado en

Editor y comité editorial
perfiles
Sociedad académica 
N/D

Citas

Crini, G. (2014). Review: A History of Cyclodextrins. Chem Rev, 114(21), 10940-10975. DOI: 10.1021/cr500081p

Chatziathanasiadou, M. V., Mavromoustakos, T., Tzakos, A. G. (2021). Unveiling the thermodynamic aspects of drug-cyclodextrin interactions through isothermal titration calorimetry. Methods Mol Biol 2207, 187–98. DOI: 10.1007/978-1-0716-0920-0_15

Hipólito-Nájera, A.R., del Rosario Moya-Hernández, M., Rojas-Hernández, A. Gómez-Balderas, R. Interaction of indomethacin–cyclodextrins in water by UV–Vis and ITC. J Incl Phenom Macrocycl Chem 95, 55–62 (2019). DOI: 10.1007/s10847-019-00915-9

Hohenstein, E. G., Chill, S. T., & Sherrill, C. D. (2008). Assessment of the Performance of the M05−2X and M06−2X Exchange-Correlation Functionals for Noncovalent Interactions in Biomolecules. J Chem Theory Comp, 4(12), 1996-2000. DOI: 10.1021/ct800308k

Kumar, P. S. V., Raghavendra, V., Subramanian, V. (2016). Bader’s Theory of Atoms in Molecules (AIM) and its Applications to Chemical Bonding. J Chem Sci, 128(10), 1527-1536. DOI: 10.1007/s12039-016-1172-3

Lu, T., & Chen, Q. (2022). Independent gradient model based on Hirshfeld partition: A new method for visual study of interactions in chemical systems. J Comp Chem, 43(8), 539-555. DOI: 10.1002/jcc.26812

Mardirossian, N., Head-Gordon, M. (2017). Thirty years of density functional theory in computational chemistry: An overview and extensive assessment of 200 density functionals. Mol Phys, 115(19), 2315-2372. DOI: 10.1080/00268976.2017.1333644

Marenich, A.V., Cramer, C.J., Truhlar, D.G. (2009) Universal solvation model based on solute electron density and a continuum model of the solvent defined by the bulk dielectric constant and atomic surface tensions. J Phys Chem B 113, 6378–6396. DOI: 10.1021/jp810292n

Rekharsky, M. V., Inoue, Y. (1998). Complexation Thermodynamics of Cyclodextrins. Chem Rev, 98(5), 1875-1918. DOI: 10.1021/cr970015o

Roselet, L. S., Kumari, P. J. (2020). An investigation on host-guest complexation of Metformin hydrochloride with hydroxypropyl-α-cyclodextrin for enhanced oral bioavailability. Mater Today, 21:514–518. DOI: 10.1016/j.matpr.2019.06.650

Shimpi, S., Chauhan, B., Shimpi, P. (2005). Cyclodextrins: application in different routes of drug administration. Acta Pharm, 55(2):139-56. PMID: 16179128.

Vardanyan, R. S., Hruby, V. J. (2006). Analgesics. En Synthesis of Essential Drugs (pp. 19-55). Elsevier. DOI: 10.1016/B978-044452166-8/50003-0

Descargas

Publicado

2023-04-28

Cómo citar

Gómez-Balderas, R., Ponce-Pérez, L. D., González-Barbosa, J., & Rodríguez-Laguna, N. (2023). Estudio de la inclusión de diflunisal en 2-hidroxipropil-β-ciclodextrina. Pädi Boletín Científico De Ciencias Básicas E Ingenierías Del ICBI, 11(Especial), 64–67. https://doi.org/10.29057/icbi.v11iEspecial.10361

Número

Sección

Artículos de investigación