Evaluación de enlaces por puente de hidrógeno en hidrobenzotiazoles 2-piridin sustituidos

Jesús Alberto Alvarez-Hernández; Uvaldo Hernández-Balderas; Simplicio González-Montiel; José Guadalupe Alvarado-Rodríguez; Noemí Andrade-López

doi:10.29057/icbi.v3i6.570

Jesús Alberto Alvarez-Hernández Universidad Autónoma del Estado de Hidalgo
Uvaldo Hernández-Balderas Universidad Autónoma del Estado de Hidalgo
Simplicio González-Montiel Universidad Autónoma del Estado de Hidalgo
José Guadalupe Alvarado-Rodríguez Universidad Autónoma del Estado de Hidalgo
Noemí Andrade-López Universidad Autónoma del Estado de Hidalgo

DOI: https://doi.org/10.29057/icbi.v3i6.570

Palabras clave: Enlace de hidrógeno, RMN, difracción de rayos X de monocristal, hidrobenzotiazoles

Resumen

En el presente trabajo de investigación se describe el estudio de las interacciones por puente de hidrógeno en tres hidrobenzotiazoles 2-piridin sustituidos del tipo {(C6H4CSNH)(C5H4N)R} [(1), R = H; (2), R = C6H5; (3), R = C5H4N], utilizando la Resonancia Magnética Nuclear (RMN), espectroscopía infrarroja y difracción de rayos X de monocristal. Para los compuestos 2 y 3, los datos de RMN de 1H en solución de CDCl3 mostraron el predominio de un enlace por puente de hidrógeno intramolecular que se forma entre el átomo de hidrógeno del grupo NH con el átomo de nitrógeno del grupo piridínico (NH•••N), lo que da lugar a la formación de un anillo de cinco miembros, mientras que para 1 – 3 en solución de DMSO-d6 se ha establecido la presencia de puentes de hidrógeno intermoleculares del tipo NH•••OS(CH3)2. Asimismo, en estado sólido, las interacciones intramoleculares del tipo (NH•••N) también han sido establecidas por infrarrojo y difracción de rayos X de monocristal.

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